П'єса "Чайка" чи не вперше підняла завісу над таємничим світом театру, літератури. Чехов відверто говорить про проблеми сучасного театру і літератури, показуючи його вплив на формування характерів героїв, їхню долю.

Такою показана актриса Аркадіна. Вона вже відома, уславлена, здається благополучною. Але чомусь не дуже віриться у її ідеальний образ. її син, Трепльов, говорить про неї: "Она любит театр, ей кажется, что она служит человечеству, святому искусству, а по-моему, современный театр - это рутина, предрассудок". Чому ж здаються дрібними істини, які пропагує на сцені його мати? Насамперед тому, що ці істини навчили Аркадіну егоїстичної відстороненості від життя, привчили її грати життя, а не жити. Навіть матір'ю для Терпльова вона ніби стає на час, коли він поряд. А коли його немає поряд, то їй ще краще: можна здаватися молодшою. Поряд із нею не менш відомий автор - Тригорін. Він зажив слави талановитого письменника, проте Трепльов слушно зауважив про його творчість: "Что касается его писаний, то... Мило, талантливо... но... после Толстого или Золя не захочешь читать Тригорина". У цих словах мрія Трепльова про справжнє мистецтво, яке допоможе об'єднати людей, зробити бодай щось, аби вони не почувалися самотніми. Ось чому його п'єса пронизливо, емоційно кричить про цю самотність, але його не розуміє навіть мати. Актриса перемагає в ній і тепер.

Ревнощі людини богемного кола виявляються сильнішими від звичайного материнського почуття любові, розуміння. Це вражає Трепльова: "Виноват! Я выпустил из вида, что писать пьесы и играть на сцене могут только немногие избранные. Я нарушил монополию!" Щирість почуття не могли оцінити люди, для яких вже давно стерлася межа між життям і театром. Усе їхнє життя - театр, причому у найгіршому розумінні: справжні почуття давно вже замінені в них на звичні мізансцени і театральні паузи. Навіть людська доля для них усього лише сюжет для невеликого оповідання. Це так зване "мистецтво" спотворило долю Ніни, Трепльова. А для Ніни воно стало хрестом, який вона збирається нести усе життя. Це стане заміною життя і щастя для неї, бо вона отруєна театром: "Главное не слава, не блеск, не то, о чем я мечтала, а умение терпеть... Я верую, и мне не так больно, и когда я думаю о своем призвании, то не боюсь жизни". А для Трепльова театр, письменство не може замінити життя. Тому він кінчає життя самогубством.

Роздуми про щирість почуттів і справжність вчинків, про мистецтво і життя - це і є зміст п'єси "Чайка", однієї з перших п'єс про театр і літературу та життя людей мистецтва.