Володимир Самійленко почав писати дуже рано. Навчаючись у Полтавській гімназії, він віршує російською мовою, але ближче познайомившись із творчістю Шевченка, захоплюється українською літературою і переходить на українську мову. Це сталося в часи, коли рідна мова в царській Росії зазнавала величезних утисків, і тому рішучий крок молодого поета можна сприймати як намагання стати на нелегкий і тернистий шлях. Але молодий поет не зважав на заборони і цькування, адже з дитинства виніс любов до української мови, якою бабуся розказувала йому казки, а дядько співав ліричні та історичні пісні.

У студентські роки Самійленко не відмовився від свого юнацького захоплення — віршування. Він побував у Галичині й Буковині, познайомився з Іваном Франком, який уважно поставився до творчості лагідного східняка.

Серед однолітків, які захоплювалися революційними перетвореннями в суспільстві, гаряче дискутували, відстоюючи свої погляди, Володимир Самійленко відзначався м'яким, спокійним, навіть дещо флегматичним характером. Він не встрявав у суперечки, не намагався нав'язати свою думку, а на закиди гарячих товаришів тільки лагідно посміхався. Шум, життєва метушня були для поета чужими, але вони не заважали Володимиру створювати в душі свій власний світ.

Мати, Олександра Самійленко, мала гроші на навчання сина, але Володимир так і не закінчив Київський університет, бо йому це навчання видавалося нецікавим. Жити на материні статки не хотів, тому пішов працювати на телеграф у Києві, потім був секретарем у чернігівському «Земском сборнике», секретарем у Миргородській управі. Він зовсім не мав практичної жилки, не переймався якимись матеріальними благами, роботу виконував сумлінно, але своє майбутнє аж ніяк не пов'язував із кар'єрою чиновника. Єдиним його справжнім захопленням була література.

З юності Самійленко виявляв прихильність до гумору, жартів, умів дотепно, декількома словами висміяти чиїсь вади. Коли йому запропонували працювати в газеті, то Самійленко не вагаючись згодився на роль фейлетоніста. Революція 1905 року дала поштовх і нове спрямування його творчості: поет від м'якого гумору переходить до сатири і в київських газетах та журналах друкує ряд фейлетонів.

Революція 1905—1907 років була придушена. Здавалося, що над Російською імперією хмара несвободи нависла назавжди. Володимир Самійленко відчував спустошеність, розчарування. Але треба було жити, треба було дбати про шматок хліба для сім'ї, адже він мав дружину і дітей. Довелося поету знову сісти за підручники, щоб скласти іспити і отримати посаду нотаріуса.

Новий спалах творчої активності Самійленка припадає на 1917 рік. Він, як і багато інших митців, думав, що нова революція принесе поневоленому українському народу давно очікувану волю. Але Тимчасовий уряд, який прийшов до влади, був здатний лише ухвалювати рішення, а не виконувати їх.

І знову розчарування, знову нудна канцелярська робота замість творчого злету. Родина Самійленка бідувала, грошей не вистачало на харчі, на одяг. Та не матеріальні труднощі підривали сили поета. Почуття розпачу викликала братовбивча громадянська війна на Україні, безліч невинних жертв, розправа над діячами культури. Рятуючись від смерті, Самійленко із дружиною і донькою 1921 року виїздить в Галичину, а 1924 року повертається в радянську Україну. Поет ще за життя побачив відродження України: відкривались національні школи, видавництва, поширювалась українська мова, розвивалась література.

Дуже скоро українізацію було згорнуто, але Самійленко вже не застав цього. 12 серпня 1925 року перестало битися серце великого поета і патріота рідної землі.